KIMIA MEDISINAL

OXAMNIQUINE  

Oxamniquine, dijual dengan merek Vansil antara lain, adalah obat yang digunakan untuk mengobati schistosomiasis karena Schistosoma mansoni. Praziquantel; Namun, sering kali pengobatan yang disukai. Ini diberikan melalui mulut dan digunakan sebagai dosis tunggal. 

Efek samping yang umum termasuk mengantuk, sakit kepala, mual, diare, dan urine kemerahan. Biasanya dianjurkan agar tidak digunakan sampai setelah kehamilan jika memungkinkan.  Kejang dapat terjadi dan oleh karena itu hati-hati direkomendasikan pada orang dengan epilepsi.  Ini bekerja dengan menyebabkan lumpuh cacing parasit.  Ada dalam keluarga obat anthelmintik.

Oxamniquine pertama kali digunakan secara medis pada tahun 1972. Ini ada dalam Daftar Obat-obatan Esensial WHO, obat-obatan yang paling efektif dan aman yang dibutuhkan dalam sistem kesehatan.  Ini tidak tersedia secara komersial di Amerika Serikat. Ini lebih mahal dari pada praziquantel.

Penggunaan medis

                Oxamniquine digunakan untuk pengobatan schistosomiasis. Menurut satu tinjauan sistematis, praziquantel adalah pengobatan standar untuk infeksi S. mansoni dan oxamniquine juga tampak efektif. 

Efek samping

1.       Hal ini umumnya dapat ditoleransi dengan baik setelah dosis oral. Pusing dengan atau tanpa kantuk terjadi pada setidaknya sepertiga pasien, mulai sampai tiga jam setelah satu dosis, dan biasanya berlangsung hingga enam jam. Sakit kepala dan efek gastrointestinal, seperti mual, muntah, dan diare, juga umum terjadi.

2.       Reaksi alergi, termasuk urtikaria, ruam kulit pruritus, dan demam, dapat terjadi. Nilai enzim hati telah meningkat secara transien pada beberapa pasien. Kejang-kejang epileptiform telah dilaporkan, terutama pada pasien dengan riwayat gangguan kejang. Halusinasi dan kegembiraan jarang terjadi.

3.       Perubahan warna urine kemerahan, mungkin karena metabolit oxamniquine, telah dilaporkan.

4.       Oxamniquine tidak dianjurkan selama kehamilan.

 

Farmakokinetik

Konsentrasi plasma puncak dicapai satu sampai tiga jam setelah satu dosis, dan waktu paruh plasma adalah 1,0 sampai 2,5 jam.

Ini dimetabolisme secara ekstensif pada metabolit tidak aktif, terutama derivatif 6 karboksi, yang diekskresikan dalam urin. Sekitar 70% dari dosis oxamniquine diekskresikan sebagai metabolit 6 karbohidrat selama 12 jam dosis; Jejak metabolit 2 karboksin juga telah terdeteksi dalam urin.

Mekanisme Aksi

Oxamniquine adalah anthelmintik dengan aktivitas schistosomicidal melawan Schistosoma mansoni, namun tidak melawan Schistosoma spp lainnya. Oxamniquine adalah agen dosis tunggal ampuh untuk pengobatan infeksi S. mansoni, dan ini menyebabkan cacing bergeser dari pembuluh darah mesenterika ke hati, di mana cacing jantan dipertahankan; cacing betina kembali ke mesenterium, tapi tidak bisa lagi melepaskan telur.

Oxamniquine adalah tetrahydroquinoline semisynthetic dan mungkin dilakukan dengan cara mengikat DNA, mengakibatkan kontraksi dan kelumpuhan cacing dan pelepasan akhirnya dari venula terminal di mesentry, dan kematian. Mekanisme biokimianya dihipotesiskan terkait dengan efek antikolinergik, yang meningkatkan motilitas parasit, serta penghambatan sintesis asam nukleat. Oxamniquine bekerja terutama pada cacing jantan, tapi juga menginduksi perubahan kecil pada sebagian kecil betina. Seperti praziquantel, ia meningkatkan kerusakan yang lebih parah pada tegument dorsal daripada permukaan ventral. Obat tersebut menyebabkan cacing jantan beralih dari sirkulasi mesenterika ke hati, dimana respon pembawa seluler menyebabkan eliminasi akhirnya. Perubahan yang terjadi pada betina bersifat reversibel dan terutama disebabkan oleh stimulasi laki-laki yang dihentikan daripada efek langsung dari oxamniquine.

 

Binding site of Oxamniquine

 

Mekanisme aksi Oxamniqune 

Daftar Pustaka

 

           Cohen, Jonathan; Powderly, William G.; Opal, Steven M. (2016). Infectious Diseases (4 ed.). Elsevier Health Sciences. p. 1371. ISBN 9780702063381. Archived from the original on 2016-12-20.

           Griffiths, Jeffrey; Maguire, James H.; Heggenhougen, Kristian; Quah, Stella R. (2010). Public Health and Infectious Diseases. Elsevier. p. 351. ISBN 9780123815071. Archived from the original on 2016-12-20.

 

      Jordan, Peter (1985). Schistosomiasis: The St Lucia Project. CUP Archive. p. 298. ISBN 9780521303125. Archived from the original on 2017-09-10.

         "Oxamniquine medical facts from Drugs.com". www.drugs.com. Archived from the original on 20 December 2016. Retrieved 10 December 2016.

        "WHO Model List of Essential Medicines (19th List)" (PDF). World Health Organization. April 2015. Archived (PDF) from the original on 13 December 2016. Retrieved 8 December 2016. 

Pertanyaan:

1. Obat lain apa yang dapat berinteraksi dengan Oxamniquine?

2. Kapan anda tidak boleh mengkonsumsi Oxamniquine?

3. Peringatan apa yang harus anda ambil saat menggunakan Oxamniquine?

4. Bagaimana identifikasi farmakofor dari Oxamniquine?

5. Apa saja kontraindikasi dari Oxamniquine?
6. Efek apa yang akan ditimbulkan jika pada saat penggunaan obat Oxamniquine terjadi kekurangan atu kelebihan dosis ?
7. Bagaimana kondisi untuk penyimpanan obat oxaminiquine ini? Suhu untuk menyimpan sediaan ini berapa?